En coche, desde Pienza son unos 15 minutos, dice Visit Tuscany(se abre en una pestaña nueva), y el coche se deja en uno de los aparcamientos de fuera de la muralla.
El centro es zona de tráfico limitado todos los días, con cámaras en los accesos y, desde el 20 de enero de 2025, también en cuatro salidas, según el Ayuntamiento(se abre en una pestaña nueva). Funciona las 24 horas del 1 de mayo al 30 de septiembre y de 8:00 a 17:00 del 1 de noviembre al 31 de marzo, como dicen la ordenanza(se abre en una pestaña nueva) y las instrucciones del Ayuntamiento(se abre en una pestaña nueva). El horario de abril y octubre no va aquí: esas dos páginas dicen de 8:00 a 20:00, y la del permiso temporal(se abre en una pestaña nueva), de 8:00 a 24:00. Si duermes dentro, el alojamiento registra tu matrícula para que entres a dejar y recoger el equipaje, como mucho 20 minutos; el coche no se puede dejar dentro.
Los aparcamientos de pago son ocho: el Piazzale Pietro Nenni, que el Ayuntamiento reserva a los visitantes, Piazza Don Minzoni, Viale dei Sangallo, Piazza del Mercato, Case Nuove, Via di San Donato, Viale I Maggio y el de la Fortezza, según el Ayuntamiento(se abre en una pestaña nueva). Desde ninguno hay escaleras mecánicas ni ascensores al centro: se sube a pie.
Sin coche, desde Siena, Autolinee Toscane tiene la línea 112, Siena – Buonconvento – San Quirico – Pienza – Montepulciano, y la 139, por Sinalunga. Con su horario de invierno, válido desde el 15 de septiembre de 2026, ninguna de las dos tiene servicio los domingos ni los festivos, y no da para ir y volver en el día: el primer autobús llega a Montepulciano a primera hora de la tarde, y el último que vuelve a Siena sale poco después. Los horarios, en los PDF de la 112(se abre en una pestaña nueva) y de la 139(se abre en una pestaña nueva).
Desde Florencia, en tren hasta Chiusi-Chianciano Terme, en la línea de Florencia a Roma, y de allí, la FT4 de Autolinee Toscane, que tarda unos 50 minutos hasta la estación de autobuses de Montepulciano, de lunes a sábado; su horario, en su PDF(se abre en una pestaña nueva). La estación de tren de Montepulciano, en la línea de Siena a Chiusi, no está en el pueblo, y el autobús que la une con el centro no tiene horario vigente publicado.
Dentro, la FT1 sube de la estación de autobuses a la Piazza Grande en unos diez minutos, también los festivos por la tarde, según su PDF(se abre en una pestaña nueva).
Con Pienza y el Val d'Orcia. La 112 une Montepulciano con Pienza en unos veinte minutos, y el resto del valle, con Montalcino, se recorre mejor en coche: la ruta está en la página del Val d'Orcia.